Bolocco inició su relación con Pepo Daire, de 66 años, en inicios de 2016. Él es un reconocido empresario del ámbito audiovisual en su país, actual presidente del holding CF Inversiones, co-propietario de ChileFilms, y un activo jugador de polo. Tiene cinco hijos con Cecilia Cisternas, con quien estuvo casado hasta finales de los años noventa. La última pareja de Pepo fue la ex modelo argentina radicada en Chile Rossana Almeyda, quien acusó a Bolocco de "roba marido".

"Mi marido me está poniendo el gorro con la Cecilia Bolocco", fue el mensaje que Almeyda le habría mandado a una reconocida conductora chilena.